ლესლი ისტერბრუკის კარიერა ერთგვარი მაგალითია მრავალმხრივობის, გამძლეობის და დაუმტკიცებელი ეკრანული მყარობის. ბევრი იცნობს მას „პოლიციის აკადემიის“ უშიშარი და მხიარული სერჟანტი დები კალაჰანის როლით, თუმცა მისი ჰოლივუდური მოგზაურობა ამ ლეგენდარულ როლზე გაცილებით შორს ვრცელდება. დაიბადა ნებრასკაში და ცხრა თვის ასაკში იქნა აჩერებული, მისი შუამავლური აღზრდა და Midwest-ის გავლენა ამტკიცებს მის რეალისტურ და პრაქტიკულ შეხედულებებს ცხოვრებაზე. მისი ბიძა-მამა, მუსიკის პროფესორი და დედა, ინგლისურის მასწავლებელი, მასში განათლებისა და მუსიკისადმი სიყვარულს ჩაუნერგეს. როგორც მომღერალი მშობლების ერთადერთი შვილი, ლესლი ყოველთვის მუსიკის ხმებს გარემოიყო.

ლეილიმ თავიდან დაენდომა ოპერის მომღერალი გახდომას, მაგრამ კერნის საშუალო სკოლა დაამთავრებისა და სტივენს კოლეჯში შემდგომი სწავლების შემდეგ, თითქოს სურდა ჩვეულებრივი ცხოვრება. მაგრამ ჰოლივუდმა სხვა გეგმები ჰქონდა. 1980 წელს, ის მიიღო როლი რონდა ლის სერიაში „ლავერნი და შირლი“, რომელიც საკმაოდ ხანგრძლივი და პოპულარული იყო ABC-ის გადაცემებში. როდესაც სერიები გადავიდა მილუოკიდან კალიფორნიაში, მისი პერსონაჟი — კაშკაშა, ჭკვიანი მეზობელი — სწრაფად მოიპოვა პოპულარობა შემდგომი სეზონების განმავლობაში.

„პოლიციის აკადემიის“ სერჟანტი კალაჰანის როლით ის გახდა ვარსკვლავი. თავდაპირველად ეჭვი ჰქონდა, რომ შეძლებდა ასეთი დომინანტული, სექსუალურად თავდაჯერებული პერსონაჟის შესრულებას, მაგრამ ის შეეგუა გამოწვევას. მისი დამამცირებელი სტატუსი, მკაფიო კომედიური ტაიმინგი და უშიშარი ენერგია აქცევდა კალაჰანს პოპულარულ კულტურის ფავორიტად.

ჰოლივუდში მსახიობობის წლების განმავლობაში, ლესლი, კარგი საკვების სიყვარულის მიუხედავად, ყოველთვის ცდილობდა ფორმაში ყოფილიყო. ის იყო მოყვარული სპორტსმენი, თამაშობდა ფრენბურთის გუნდში, ცხენზე ჯირითობდა და სირბილით ტკბებოდა. კვირაში ორჯერ ის დარბოდა დაახლოებით 10 მილს თითო სესიაზე და შესანიშნავ ფორმაში ინარჩუნებდა თავს. ის ასევე ესწრებოდა ცეკვის გაკვეთილებს და რეგულარულად ვარჯიშობდა სპორტდარბაზში. „პოლიციის აკადემიაში“ როლისთვის მოსამზადებლად, ის კიდევ უფრო შორს წავიდა, ინტენსიურად ივარჯიშა კარატესა და საბრძოლო ხელოვნებაში, რათა სერჟანტ კალაჰანის უშიშარი პერსონასთვის ძალა და ავთენტურობა შესძინა.

მსახიობობის გარდა, ლესლი მუსიკალურ სფეროშიც მოიპოვა წარმატება. მისი ძლიერი ხმა ჰქონდა, და 1980-იან წლებში, ის წარმოადგენდა „ვარსკვლავი“ სიმღერას რამდენიმე მატჩში კალიფორნიის ანგელოზების კლუბთან. ალბათ მისი ყველაზე დიდებული მომენტი იყო „სტანდარტული ჰიმნის“ შესრულება 1983 წლის სუპერ ბოულ XVII-ზე. მაგრამ მისი გზა შესრულების მისაღწევად, როზ ბოულ სტადიონზე, პასადენაში, სავსე იყო შეჩერებით და ნაკლებობებით. ის ასევე აქტიურად იღებს მონაწილეობას ფონდირებაში, განსაკუთრებით ბავშვთა საქველმოქმედო ორგანიზაციებისა და სამართალდამცველების მხარდაჭერით.